Un grup d’investigació de l’Institut de Tecnologia Química (ITQ, CSIC-UPV) optimitza l’obtenció de benzimidazols, compostos orgànics molt utilitzats en la indústria farmacèutica i agroquímica

Un grup d’investigació de l’Institut de Tecnologia Química (ITQ), centre mixt del Consell Superior d’Investigacions Científiques (CSIC) i la Universitat Politècnica de València (UPV), ha desenvolupat un procés per a obtindre benzimidazols, compostos orgànics molt utilitzats en la indústria de química fina, de forma més sostenible. Es tracta de la primera vegada que s’obtenen aquests compostos a partir de dinitroarens mitjançant una ruta catalítica en presència d’hidrogen molecular, la qual cosa suposa una estratègia sintètica més sostenible des del punt de vista mediambiental. D’aquesta manera s’han obtingut més de 40 compostos entre els quals s’inclouen dos amb activitat biològica molt utilitzats en la indústria farmacèutica i agroquímica.

Aquests compostos són el Diabazol, un fàrmac espasmolític, vasodilatador i hipotensor amb beneficis cardiovasculars; i Fuberidazol, compost químic utilitzat en fungicides. S’han obtingut a partir de reaccions seqüencials ‘en tàndem’, que permeten l’obtenció de benzimidazols d’una manera molt més compacta i més eficient, generant una quantitat inferior de subproductes i amb un menor consum energètic. El nou procés s’ha publicat en la revista d’accés obert JACS Au.

Per a sintetitzar benzimidazols, l’equip de l’ITQ liderat per l’investigador distingit de la UPV Avelino Corma va utilitzar un derivat del disulfur de molibdé, mineral compost de sofre i molibdé, com a catalitzador, és a dir, com a substància per a modificar la velocitat de la reacció química i aconseguir que aquesta es produïsca.

Per a preparar el catalitzador van emprar una estratègia innovadora: a diferència del mineral, en el qual la seua disposició en làmines apilades fa que les reaccions químiques es donen principalment en les zones accessibles i amb defectes estructurals, és a dir, en les vores, l’equip de l’ITQ va utilitzar entitats moleculars d’estructura definida de l’assemblatge de la qual va resultar un material amb un gran nombre de centres actius distribuïts en tota la seua estructura, això és, llocs on es produeix la reacció catalítica.

“Aquest material s’ha aplicat com a catalitzador heterogeni per al disseny d’un nou procés catalític focalitzat en la síntesi de benzimidazols, i s’ha demostrat que presenta una activitat catalítica infinitament major que els catalitzadors de disulfur de molibdé distribuïts comercialment”, descriu Iván Sorribes, investigador del Pla Gen-T de la Generalitat Valenciana a  l’ITQ que lidera aquest treball. A més, destaca que “es tracta del primer procés catalític dissenyat per a preparar benzimidazols per acoblament reductiu entre dinitroarens i aldehids en presència d’hidrogen molecular”.

La preparació de benzimidazols es duu a terme a partir de compostos que poden obtindre’s per reducció de compostos dinitroareno. La seua utilització com a reactius de partida permet reduir el nombre d’etapes sintètiques i, en combinació amb l’ús d’hidrogen molecular (considerat l’agent reductor més benèvol), s’aconsegueix la minimització de costos i impacte mediambiental del procés. Aquesta metodologia no s’havia aplicat amb anterioritat a causa de la falta de catalitzadors per a dur a terme està transformació de manera eficient.

Productes orgànics d’alt valor afegit

Els benzimidazols són productes orgànics amb un elevat valor afegit en la indústria de química fina, aquella on es produeixen quantitats limitades de productes els preus dels quals són més alts. Així, després de l’adequada optimització de les condicions de la nova reacció, el grup de l’ITQ ha aconseguit la síntesi de més de 40 benzimidazols de diferent naturalesa. “En comparació amb els processos sintètics publicats fins hui, la ruta catalítica utilitzada en aquest treball representa una estratègia sintètica molt més sostenible des del punt de vista mediambiental”, explica Sorribes.

Per a l’investigador castellonenc, aquest treball suposa un avanç clau en la intensificació de processos per a la síntesi de compostos orgànics de gran valor afegit com són els benzimidazols. A més, la innovadora estratègia sintètica utilitzada per a la preparació del catalitzador és un vertader avanç en l’obtenció de nous catalitzadors basats en sulfur de molibdé amb activitat millorada. “Els resultats obtinguts en aquest treball contribuiran a implementar en la indústria processos més selectius, energèticament eficients i respectuosos amb el medi ambient, que reduïsquen l’ús de reactius tòxics i promoguen una millor utilització de les matèries primeres. És a dir, a un futur més sostenible en la producció de les indústries de química fina”, finalitza.

 

Referència:

Miriam Rodenes, Francisco Gonell, Santiago Martín, Avelino Corma, and Iván Sorribes. Molecularly Engineering Defective Basal Planes in Molybdenum Sulfide for the Direct Synthesis of Benzimidazoles by Reductive Coupling of Dinitroarenes with Aldehydes. JACS Au 2022. DOI: https://doi.org/10.1021/jacsau.1c00477

Hipoxia doradas adaptación ejercicio IATS
Reactors per a dur a terme reaccions catalítiques d’hidrogenació. Crèdits: ITQ (CSIC-UPV).

Material de descàrrega
Imatge (jpeg)
Nota de premsa (pdf)

Share This
Ministerio de Ciencia y TecnologíaCSICDelegación C.Val.Casa de la Ciència